2001: Son estrenados nuevos respiraderos de plata de ley para el paso de Nuestra Señora del Mayor Dolor en su Soledad, con diseño de D. José Asián Cano y realizados en el taller de Orfebrería Triana.
2004: En enero nuestro paso de palio, sin la imagen dolorosa, conjunto con prácticamente todos los enseres de la hermandad, presiden en la cúpula central del Palacio de Congresos y Exposiciones de Sevilla, la Feria de Artesanía Cofrade “MUNARCO” en su 8ª edición.
2004: El 27 de enero se celebra Cabildo General Extraordinario para la aprobación de nuevas Reglas, donde se establece, entre otras cosas, la plena igualdad entre hermanos y hermanas, pudiendo desde este momento participar las hermanas en la estación de penitencia del Viernes Santo y cuantas procesiones se organice. En fecha 5 de marzo de se recibe oficio firmado por el Vicario General, D. Antonio Domínguez Valverde (q.e.p.d.), aprobando dichas Reglas. El Viernes Santo de ese año, las hermanas realizaron la estación de penitencia por primera vez.
2006: Durante los meses de febrero y marzo de 2.006 es expuesto en el Ayuntamiento de Sevilla el nuevo palio bordado para Nuestra Señora del Mayor Dolor, según dibujo de José Asián Cano y ejecutado en el taller de Jesús Rosado Borja en la localidad de Écija. Fue bendecido por el Sr. Cardenal de Sevilla, D. Carlos Amigo Vallejo, en la Función Principal de Instituto que tuvo lugar en la parroquia del Sagrario de la Santa Iglesia Catedral el domingo 5 de marzo. En años sucesivos se van completando los bordados del palio hasta culminar los trabajos en 2011.
El Viernes de Dolores se presenta el libro recopilador de la historia de nuestra Archicofradía realizado por nuestro hermano D. Francisco Rincón Hernández, bajo el titulo “Casi todo sobre la Hermandad de la Carretería”.
2008: Las portadas que, con motivo de la celebración del Corpus Christi, se levantan cada año en la plaza de San Francisco están inspiradas en la fachada de nuestra capilla. Con tal ocasión se celebraron diversos actos en nuestra hermandad y el Excmo. Ayuntamiento.
2009: El Consejo General de Hermandades y Cofradías de la ciudad de Sevilla, con fecha 9 de noviembre acordó designar a la imagen del Santísimo Cristo de la Salud, titular de nuestra hermandad, para que presidiese el XXV Vía Crucis Penitencial de las Hermandades de Sevilla del siguiente a la Santa, Metropolitana y Patriarcal Iglesia Catedral. Ofició el Excmo. y Rvdmo. Arzobispo, D. Juan José Asenjo Peregrina.
Nuestra hermandad, ha participado en numerosas ocasiones en la procesión magna del Santo Entierro Grande, organizado por la hermandad del Santo Entierro que tiene lugar por eventos especiales durante el Sábado Santo:
Con el paso del Sagrado Misterio en los años: 1850, 1854, 1910, 1948, 1965, 1992 y el último en 2004.
Con el paso de palio en 1920, siendo el primer paso de palio que formó parte de un Santo Entierro Grande en Sevilla.