Siglo XX
1908: La lluvia produce importantes desperfectos en los pasos y tallas, que se restauran inmediatamente. Para conseguir fondos con que sufragar estas reparaciones, realiza durante el verano, cultos y varios festejos, tómbolas, rifas y veladas. Además sale en procesión por el barrio del Arenal la imagen de Nuestra Señora del Mayor Dolor en su Soledad, en su paso, pero sin palio.
1922: Estrena su actual paso de misterio, obra del tallista Maese Guillermo Muñiz, cuya ejecución fue realizada íntegramente en la propia capilla. Del anterior paso sólo se conservan las cartelas talladas, que fueron adquiridas por la Hermandad de la Cena de Sevilla.
1923: Es estrenada la marcha “Virgen del Mayor Dolor” por el compositor Manuel López Farfán.
1927: Se realizan importantes obras de consolidación de la capilla, por su precario estado, casi ruinoso. Los gastos fueron sufragados en su mayor parte por el entonces hermano mayor, D. Isacio Contreras Romero.
1950: Es proclamado el dogma de la Asunción de María. Con tal motivo, la Virgen de la Luz, de gloria, participa en una magna procesión a la Catedral que organiza el Cardenal Segura. Es acompañada por otras imágenes gloriosas: la Pastora de Santa Marina y la Virgen de los Reyes de la Catedral, junto con las siguientes dolorosas: Rosario, Presentación y Loreto.
1956: En un incendio ocasionado en los almacenes donde se guardaban los enseres de la Archicofradía (Almacenes Contreras) se pierde el excepcional manto (ese año se había restaurado completamente), así como los faldones bordados, obra de las Hermanas Antúnez y otros enseres.
1965: Con motivo de las Misiones Generales organizadas por el Cardenal D. José María Bueno Monreal, nuestra Señora del Mayor Dolor en su Soledad, es llevada en andas desde su iglesia del barrio del Arenal hasta la parroquia de San Eugenio y Santa María de las Flores, de la barriada de Pío XII, donde permanece varios días.
1973: Adquiere el solar junto a su capilla, con el objeto de construir una casa-hermandad. Habrían de pasar casi veinte años hasta que el 12 de octubre de 1992 comenzasen las obras de la misma, que sería bendecida el 30 de mayo de 1994.
1976: Se forma la primera cuadrilla de hermanos costaleros, sacando este año, en la estación de penitencia del Viernes Santo, sólo el paso de misterio y a partir del año siguiente los dos pasos. Se procede en este mismo año, a la fundación del primer Grupo Joven.
1979: Se publica por nuestra hermana Fuensanta García de la Torre el libro “Estudio Histórico-Artístico de la Hermandad del Gremio de Toneleros de Sevilla”.
1991: El 29 de marzo -Viernes Santo-, estando el paso de misterio a la altura de la Casa de la Moneda, al levantarse el paso, se partió la Cruz del Santísimo Cristo de la Salud, que quedó atrapado entre las imágenes de los ladrones que le acompañan en nuestro paso. No hubo que lamentar desgracias personales y los desperfectos en nuestras Imágenes fueron mínimos. Se realiza nueva cruz, en madera traída expresamente del Canadá.
1993: Se solicita y es concedido el cambio de nombre de la calle Varflora en el año 2000 al Ayuntamiento de Sevilla, donde se encuentra la capilla, por el primitivo nombre de Real de la Carretería.
1994: Se concluyen las obras de la actual casa-hermandad y son bendecidas por el párroco del Sagrario y Director Espiritual, D. José Gutiérrez Mora. Se culminan así más de veinte años de esfuerzos por enriquecer el patrimonio y las instalaciones de la Archicofradía.
1996: El día 6 de junio comienzan las obras de ampliación de nuestra capilla, acabándose el 12 de febrero de 1997, y siendo bendecida por el Sr. Arzobispo de Sevilla en la mañana del 16 de febrero del mismo año. Dicha capilla está dedicada a la Santísima Virgen del Mayor Dolor en su Soledad. Durante ese tiempo las imágenes permanecen en la Parroquia del Sagrario de la Santa Iglesia Catedral.
1997: Al igual que ocurriera el pasado siglo, en el que el compositor Font y Marimont, compone la marcha “Carretería” y pasa a ser nuestra Archicofradía la primera en tener una marcha procesional dedicada, el 7 de marzo se estrena en la Iglesia del Señor San Jorge (Santa Caridad) un Miserere dedicado a esta hermandad, compuesto por Patricio Gómez Vallés. Por expreso deseo del Sr. Arzobispo, hoy Cardenal D. Carlos Amigo Vallejo, se vuelve a interpretar en 1998 en la Capilla Real de la Santa Iglesia Catedral, dirigida por D. Vicente Javier Pérez Benavente. Es esta hermandad la primera en contar entre su patrimonio musical con un Miserere.
2000: Se produce carta de hermanamiento con la vecina hermandad del Baratillo. Este mismo año se celebra Solemne Pontifical, oficiado por el Obispo Emérito de Córdoba (q.e.p.d.) D. José Antonio Infantes Florido, al igual que diversos actos culturales, con motivo del 450 aniversario fundacional de la corporación.
